Henry weiß nicht so wirklich etwas mit seinem Leben anzufangen. Durch Zufall landet er auch noch unschuldig im Knast. Als er wieder auf freiem Fuß ist, soll sich alles ändern – und das tut es auch, als er angefahren wird. Das Schicksal bringt ihn mit Julie und Max zusammen. Mit ihnen möchte er die Gegenleistung für seinen Knastaufenthalt erarbeiten: Er plant den großen Banküberfall …

Das Leben von Debbie (Judy Greer) und Henry Torne (Keanu Reeves) ist im Grunde recht eintönig und langweilig. Sie ist Ärztin und möchte unbedingt Kinder haben, während er nachts an einer Mautstelle arbeitet und sehr introvertiert den kindlichen Ansprüchen aus dem Weg geht. Doch alles wird auf einmal aus den Fugen gerissen, als plötzlich seine Kumpels Eddie (Fisher Stevens) und Joe (Danny Hoch) vor der Tür stehen und ihn zum Mitwirken in einem Softballspiel überreden wollen. Er geht auf die Sache ein und fährt den Trupp von drei Leuten Richtung Spielort. Doch diese wollen noch kurz an einer Bank anhalten, um Geld abzuheben. Schneller als sich Henry versieht, schrillen die Alarmglocken der Bank und er wird am Steuer des potenziellen Fluchtwagens durch den Sicherheitsangestellten Frank (Bill Duke) festgenommen. Da er später und vor Gericht die Aussage verweigert, wird er als Komplize des Geschehens zu drei Jahren Gefängnis verurteilt. Diese Chance möchte Henry nun zum großen Umbruch in seinem Leben nutzen.

Im Knast wiederfährt Henry Gutes und Schlechtes: Zunächst erfährt er von Debbie, dass sie sich neu verliebt hat und sich von ihm trennt. Außerdem lernt er den Mithäftling Max (James Caan) kennen, mit dem er sich sehr gut versteht. Kaum ist Henry wieder in die Freiheit entlassen, wird er direkt vor der ihm gut bekannten Bank von Julie Ivanova (Vera Farmiga) angefahren, von der er auf den ersten Blick begeistert ist. Fortan besucht er sie ungefragt bei ihren Proben direkt im Theater gegenüber der Bank. Dort findet er auch endlich die Bestimmung seines Lebens: Durch alte Unterlagen, die ihm in die Finger kommen, entdeckt er einen alten Gang, der direkt vom Safe der Bank gegenüber in das Theater führt. Gemeinsam mit Max, der mittlerweile auch aus der Haft entlassen wurde, plant er nun als Gegenleistung für seine unschuldig abgesessene Strafe, die Bank wirklich auszurauben. Im Theater wird währenddessen auch Julie auf ihn aufmerksam. Eines Abends gelingt es ihm, sie zum Essen einzuladen. Die Beiden verstehen sich auf Anhieb sehr gut und kommen sich Stück für Stück näher. Bald sind sie so innig, dass Henry ihr von dem Plan erzählt. Weil sie glaubt, ihre große Liebe gefunden zu haben, unterstützt sie ihn fortan bei deren Vorhaben – einziges Problem sind die notwendigen Arbeiten im alten Stollen vom Theater aus. Doch als bald einer der Schauspieler kündigt, scheint Henrys große Chance gekommen, als er sich um den Job bewirbt, um jederzeit unbemerkt Zugang zum Theater zu haben. Der Coup soll schließlich am großen Premierenabend des Stücks durchgezogen werden. Doch der Zeitpunkt kann  für die Verliebten Henry und Julie nicht lange genug herausgezogen werden, denn schließlich muss Henry sich dann zwischen Julie und der geheimen Flucht entscheiden…

Wird es der kleinen Gruppe Kleinganoven gelingen, ihren Plan in die Tat umzusetzen? Wie groß wird die Beute schließlich sein? Und gibt es eine Chance für Henry und seine Geliebte Julie?

Bildergalerie von Henry & Julie - Der Gangster und die Diva (5 Bilder)

Cover & Bilder © Tiberius Film